| Reserve Division Four | |||
| 11/09/1999 | Hade Edge | 0 - 0 | Scapegoat Hill Utd |
| 18/09/1999 | Moldgreen | 1 - 3 | Hade Edge |
| 25/09/1999 | Hade Edge | 2 - 1 | H.V.Academicals |
| 02/10/1999 | Cravens | 3 - 2 | Hade Edge |
| 09/10/1999 | Scholes 'A' | 2 - 3 | Hade Edge |
| 16/10/1999 | Hade Edge | 0 - 3 | Moldgreen |
| 23/10/1999 | Hade Edge | 1 - 1 | New Mill 'A' |
| 06/11/1999 | Scissett 'A' | 6 - 1 | Hade Edge |
| 13/11/1999 | Deanhousemuir | 2 - 1 | Hade Edge |
| FA Junior Cup Round Two | |||
| 20/11/1999 | Hade Edge | P - P | Colne Valley BP (WL) |
| 27/11/1999 | Aimbry | P - P | Hade Edge |
| FA Junior Cup Round Three Quarter Finals | |||
| 18/12/1999 | Wooldale Wanderers | 12 - 0 | Hade Edge |
| 15/01/2000 | New Mill 'A' | 5 - 2 | Hade Edge |
| Gee Cup Round Two | |||
| 22/01/2000 | Hade Edge | 1 - 5 | Scissett 'A' |
| 29/01/2000 | Marsden 'A' | 4 - 2 | Hade Edge |
| 05/02/2000 | Hade Edge | 0 - 3 | Aimbry |
| 19/02/2000 | Hade Edge | 2 - 0 | Cravens |
| 26/02/2000 | H.V.Academicals | 3 - 0 | Hade Edge |
| 04/03/2000 | Scapegoat Hill Utd | 2 - 1 | Hade Edge |
| 11/03/2000 | Hade Edge | 1 - 1 | Scholes 'A' |
| 18/03/2000 | Hade Edge | 5 - 4 | Scissett 'A' |
| 25/03/2000 | Hade Edge | 3 - 3 | Marsden 'A' |
| 08/04/2000 | Hade Edge | 5 - 2 | Deanhousemuir |