| Division Four | |||
| 04/09/1999 | Hade Edge | 4 - 4 | G.P.O. Sports |
| 11/09/1999 | Holmbridge | 4 - 2 | Hade Edge |
| 18/09/1999 | Hade Edge | 2 - 5 | Weavers |
| 25/09/1999 | Walkers Arms | 3 - 2 | Hade Edge |
| Sheffield Junior Trophy Round Two | |||
| 09/10/1999 | Prince of Wales Fthrs | 0 - 4 | Hade Edge |
| FA Challenge Cup Round One | |||
| 16/10/1999 | Almondburians (OBL) | 3 - 1 | Hade Edge |
| 23/10/1999 | Netherthong | 1 - 4 | Hade Edge |
| 30/10/1999 | Scapegoat Hill Utd | 0 - 3 | Hade Edge |
| 06/11/1999 | Hade Edge | 2 - 2 | Upperthong SC |
| Sheffield Junior Trophy Round Three | |||
| 13/11/1999 | Hade Edge | 1 - 4 | Skelmanthorpe |
| 20/11/1999 | Upperthong SC | 1 - 0 | Hade Edge |
| 27/11/1999 | Hade Edge | 1 - 3 | Aimbry |
| 04/12/1999 | The Stag FC | 5 - 0 | Hade Edge |
| Groom Cup Round One | |||
| 08/01/2000 | Hade Edge | 3 - 0 | G.P.O. Sports |
| Groom Cup Round Two | |||
| 15/01/2000 | Hade Edge | 1 - 3 | Uppermill |
| 22/01/2000 | G.P.O. Sports | 1 - 2 | Hade Edge |
| 29/01/2000 | Hade Edge | 2 - 0 | Holmbridge |
| 12/02/2000 | Hade Edge | 4 - 0 | Scapegoat Hill Utd |
| 26/02/2000 | Hade Edge | 4 - 2 | Woodman |
| 11/03/2000 | Woodman | 1 - 5 | Hade Edge |
| 18/03/2000 | Weavers | 2 - 3 | Hade Edge |
| 01/04/2000 | Hade Edge | 2 - 0 | The Stag FC |
| 11/04/2000 | Aimbry | 1 - 2 | Hade Edge |
| 15/04/2000 | Hade Edge | 4 - 0 | Walkers Arms |
| 22/04/2000 | Hade Edge | 6 - 0 | Netherthong |